Am 4. Mai 2000, die IT-Welt hatte gerade das teure Y2K-Problem überstanden, verschickte ein philippinischer Informatikstudent E-Mails mit der Betreffzeile "ILOVEYOU", die eine vermeintlich harmlose Textdatei mit dem Namen "LOVE-LETTER-FOR-YOU" enthielt.

Es war natürlich kein Liebesbrief, sondern ein Wurm, der sich explosionsartig verbreitete, weil sich die E-Mail automatisch an sämtliche Einträge aus dem persönlichen Adressbuch in Outlook weiter schickte, sobald das Attachment geöffnet wurde. So richtete der sogenannte "Loveletter"-Virus mehr Schaden an als jemals ein Schädling zuvor. Bereits 15 Minuten nach der Erstinfektion waren Millionen von Computern weltweit ebenfalls infiziert.

Auf infizierten Rechnern wurden zahlreiche Dateien durch gleichnamige Visual-Basic-Dateien ersetzt. Ausserdem manipulierte der Wurm den Internet Explorer dahingehend, dass er beim nächsten Start ein trojanisches Pferd herunterlud, das Passwörter, IP-Adresse und vieles mehr per E-Mail weiter schickte. Bis zu 10 Milliarden Dollar Schaden soll der Virus weltweit angerichtet haben, hiess es unter anderem beim 'Spiegel'. Laut dem Smithsonian Institut zählt der Wurm zu den virulentesten Computerviren der Geschichte.

Onel de Guzman, der philippinische Student und "Erfinder" des Wurms, wurde dafür allerdings nie belangt. Das philippinische Justizministerium liess die Anklage fallen, wegen fehlender Beweise. 2002 liessen sich die Petshop Boys vom Virus inspirieren, und veröffentlichten einen Song mit dem Titel "E-Mail".